Установка Jekyll под Windows довольно хлопотное дело. Но мир не без добрых людей и существует сборка позволяющая сделать это с минимальными телодвижениями.
В состав сборки входят:
Все что нужно сделать, это скачать архив, распаковать его и добавить в переменную окружения PATH пути к исполняемым файлам.
Для сборки одного сайта я использовал ruby 2.0.0p451 и jekyll 1.4.3 запущенные под Windows 7.
При попытке запуска сайта получал ошибку:
Generating... Conversion error: There was an error converting '_posts/welcome.md/'.
error: incompatible encoding regexp match (UTF-8 regexp with IBM866 string). Use --trace to view backtrace
Как ни странно, но лечится это довольно просто: chcp 65001. Для удобства можно добавить эту строку в jekyll.bat.