Установка Jekyll под Windows довольно хлопотное дело. Но мир не без добрых людей и существует сборка позволяющая сделать это с минимальными телодвижениями.
В состав сборки входят:

• Ruby 2.0
• Ruby development Kit
• Git 1.8.3
• Python 2.7.5
• Jekyll 1.0.3

Все что нужно сделать, это скачать архив, распаковать его и добавить в переменную окружения PATH пути к исполняемым файлам.